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谢卫青教授在《德国应用化学》上发表天然产物合成研究新进展

作者:         发布日期:2017-01-05     浏览次数:

     

  日前,我院 谢卫青教授课题组在天然产物合成研究中取得重要进展。

  天然产物的活性往往依赖于其独特的空间结构。而在大多数的天然产物中,季碳中心是决定其空间结构的最主要因素。在有些天然产物中甚至带有连续的手性季碳中心,而且在同一族天然产物中,有时可以分离到带有两个连续手性季碳中心非对映异构体的天然产物(如图 1,communesin F,perophoramidine,tochuinyl acetate 和 herbertenolide 等)。由于空间位阻影响,连续季碳中心的构建在天然产物全合成中是一个巨大的挑战问题。因此发展一个通用方法构建连续季碳中心所有构型的异构体,在天然产物合成中有重要的意义,为带有不同构型连续手性季碳中心的天然产物合成提供一个通用的合成手段。

  

 图 1. 带有连续手性季碳中心的天然产物及双氧水促进的氧化缩环反应

  谢卫青教授课题组发展了一种高效双氧水促进的 α-甲酰环酮的氧化缩环反应构建连续季碳中心的策略。此方法以 30 mol%的双氧水为氧化剂,乙酸乙酯为溶剂,在室温敞口反应的温和条件下,以 α-甲酰环酮为底物,以最高达 97%的收率,高区域选择性、立体专一性的构建了连续季碳中心(如图 1 所示)。此方法操作简便、环境友好,可以从容易合成的全取代的环己酮出发,高效构建连续季碳中心。在此方法的基础上,完成了倍半萜类天然产物(+)-cuparene 和(+)-tochuinyl 的不对称全合成。目前这一阶段性的研究成果发表在化学类国际顶级期刊《德国应用化学》上。(Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary All-Carbon Centers by Oxidative Ring Contraction. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56(1),350–353.DOI: 10.1002/anie.201609975, IF = 11.709)。

  该研究得到国家自然科学基金、学校人才项目等资助。

    原文链接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201609975/full

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